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酰胺的微反應(yīng)器快速合成點擊次數(shù):1482 更新時間:2019-04-16

酰胺廣泛存在于藥物、以及具有生物活性成分的天然產(chǎn)品中。酰胺的合成也是有機(jī)合成

重要的反應(yīng)之一。

常用的酰胺合成方法是需要活化羧基衍生物,如酰氯、酸酐和酯類。或者,羧酸直接與胺

反應(yīng),由化學(xué)計量的偶聯(lián)劑(例如碳化二亞胺或 1-苯并三唑衍生物)輔助。

然而,這些經(jīng)典方法原子效率低,導(dǎo)致環(huán)境污染。因此,藥物圓桌會議確定“采用高原子經(jīng)

濟(jì)性反應(yīng)物形成酰胺”是有機(jī)化學(xué)中具挑戰(zhàn)性的任務(wù)之一。

杭州師范大學(xué)的張文文課題小組使用微滴定作為微通道反應(yīng)器,以酮和羥胺作為底物合成酮

肟,酮肟經(jīng)過貝克曼重排得到產(chǎn)物酰胺。

步合成酮肟:


作者分別嘗試了溫度、羥胺濃度和氫氧化鈉濃度對收率的影響,相對于釜式 1 小時的反應(yīng)時

間,使用微反應(yīng)器僅需幾秒鐘即可達(dá)到與釜式相似的收率。

第二步酮肟催化合成酰胺:


作者分別嘗試了停留時間和溫度對收率的影響:

根據(jù)篩選好的條件,作者分別對比了不同催化劑在微滴定和釜式的收率,可以看出微滴定中

的收率遠(yuǎn)高于釜式,側(cè)面也反映出了微滴定的反應(yīng)速度更快:


后,作者分別測試了不同底物在微滴定和釜式中的合成收率,微滴定收率同樣遠(yuǎn)高于釜式:


縱觀整個實驗,可以看出使用微反應(yīng)器可以:

1)極大的提升產(chǎn)物酰胺的合成收率;

2)反應(yīng)時間從小時縮短至幾秒;

3)節(jié)省有機(jī)溶劑響應(yīng)綠色化學(xué)號召;

4)簡易的操作方式可以快速對反應(yīng)條件進(jìn)行篩選。

后續(xù)優(yōu)化可以選用更大通道尺寸的微通道反應(yīng)器,流速非常有希望從毫克每分鐘到幾十克每

分鐘直至噸級工業(yè)化生產(chǎn)。

參考文獻(xiàn):

DOI: 10.1021/acs.joc.8b02669 ;

J. Org. Chem. 2019, 84, 851859

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